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<title>Silane</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Silane</span></h1>
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</div>
<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p>Die Bezeichnung <b>Silane</b> steht nach den <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a>-Regeln für eine <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Stoffgruppe</a> <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemischer Verbindungen</a>, die aus einem <a href="Silicium" title="Silicium">Silicium</a>-Grundgerüst und <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a> bestehen. Ähnliche Stoffgruppen sind <a href="Germane_(Stoffgruppe)" title="Germane (Stoffgruppe)">Germane</a> und <a href="Alkane" title="Alkane">Alkane</a>. Silane können einen verzweigten (<b><i>iso</i>-</b> und <b><i>neo</i>-Silane</b>) oder unverzweigten (<b><i>n</i>-Silane</b>) Aufbau haben. Die allgemeine <a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> der acyclischen (offenkettigen, auch catena-Silane genannten) Silane lautet Si<sub>n</sub>H<sub>2n+2</sub>. Ringförmige Silicium-Wasserstoff-Verbindungen nennt man <b>Cyclosilane</b> (<a href="Allgemeine_Summenformel" title="Allgemeine Summenformel">allgemeine Summenformel</a>: Si<sub>n</sub>H<sub>2n</sub>).
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>
<p>1857 stellten <a href="Friedrich_W%C3%B6hler" title="Friedrich Wöhler">Friedrich Wöhler</a> und <a href="Heinrich_Buff_(Physiker)" title="Heinrich Buff (Physiker)">Heinrich Buff</a> bei der anodischen Zersetzung eines siliciumreichen <a href="Aluminium" title="Aluminium">Aluminiumstabes</a> in verschiedenen Salzlösungen (<a href="Natriumchlorid" title="Natriumchlorid">Natrium-</a>, <a href="Ammoniumchlorid" title="Ammoniumchlorid">Ammonium-</a> oder <a href="Kaliumchlorid" title="Kaliumchlorid">Kaliumchlorid</a>) mittels elektrischen Stroms erstmals eine gasförmige Siliciumwasserstoffverbindung (vermutlich Monosilan) her, welche der entstandene Wasserstoff als Verunreinigung enthielt und diesen bei Luftkontakt entzündete. Das Gasgemisch ließ sich einerseits über einer Salzlösung unverändert aufbewahren, <a href="Explosion" title="Explosion">explodierte</a> aber unmittelbar bei Kontakt mit Luftsauerstoff mit leuchtender Flamme unter Bildung eines weißen Feststoffs, welchen Wöhler als <a href="Siliciumdioxid" title="Siliciumdioxid">Siliciumdioxid</a> identifizierte. Das reaktive Gas aus dem Gemisch schied an einem erhitzten Platindraht unter Wasserstoffabspaltung festes Silicium ab.<sup id="cite_ref-DOI10.1002/jlac.18571030213_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1002/jlac.18571030213-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Der Versuch, durch Umsetzung von kristallinem Silicium unterhalb der Rotglut mit <a href="Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">Chlorwasserstoffgas</a> diese neue Siliciumwasserstoff-Verbindung zu reproduzieren, gelang Wöhler nicht. Stattdessen synthetisierte er die ersten Chlorsilane.<sup id="cite_ref-DOI10.1002/jlac.18571040108_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1002/jlac.18571040108-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Im folgenden Jahr optimierte Wöhler die Synthese der Siliciumwasserstoffe dann durch Reaktion von <a href="Silicide" title="Silicide">Magnesiumsilicid</a> (Mg<sub>2</sub>Si) mit konzentrierter <a href="Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">Salzsäure</a>.<sup id="cite_ref-DOI10.1002/jlac.18581070117_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1002/jlac.18581070117-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>1902 wurde der Gedanke der Siliciumwasserstoffe wieder aufgegriffen. <a href="Henri_Moissan" title="Henri Moissan">Henri Moissan</a> gelang der Nachweis von <a href="Monosilan" title="Monosilan">Monosilan</a> und <a href="Disilan" title="Disilan">Disilan</a> nach der <a href="Protolyse" title="Protolyse">Protolyse</a> von <a href="Silicide" title="Silicide">Lithiumsilicid</a>. Ab 1916 befasste sich <a href="Alfred_Stock" title="Alfred Stock">Alfred Stock</a>, zu dieser Zeit am <a href="Kaiser-Wilhelm-Institut" class="mw-redirect" title="Kaiser-Wilhelm-Institut">Kaiser-Wilhelm-Institut</a> für Chemie in Berlin-Dahlem, intensiv mit der Siliciumwasserstoffchemie und veröffentlichte innerhalb von 9 Jahren, großteils zusammen mit Carl Somieski, eine Schriftenreihe <i>Siliciumwasserstoffe</i> mit 16 Ausgaben.<sup id="cite_ref-DOI10.1002/cber.19500830619_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1002/cber.19500830619-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Durch Umsetzung von Magnesiumsilicid mit Säure, analog der Synthese von Wöhler, gelangen Stock und Somieski zunächst die Darstellung der niederen gasförmigen Silane Monosilan und Disilan sowie der Flüssigkeiten <a href="Trisilan" title="Trisilan">Trisilan</a> und <a href="Tetrasilan" title="Tetrasilan">Tetrasilan</a>.<sup id="cite_ref-Siliciumwasserstoffe_I_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Siliciumwasserstoffe_I-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Seither werden diese Silane als „Stock’sche Silane“ bezeichnet. Stock gab der gesamten <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Stoffgruppe</a> den allgemeinen Namen <i>Silane</i>.<sup id="cite_ref-DOI10.1002/cber.19160490113_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1002/cber.19160490113-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Auch wies er die Existenz von <a href="Pentasilan" title="Pentasilan">Pentasilan</a> und <a href="Hexasilan" title="Hexasilan">Hexasilan</a> nach und stellte verschiedene <a href="Halogensilane" title="Halogensilane">Halogensilane</a> und daraus <a href="Siloxane" title="Siloxane">Siloxane</a> her.<sup id="cite_ref-DOI10.1002/cber.19500830619_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1002/cber.19500830619-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Alfred Stock entwarf zur Darstellung der Silane eine Glasapparatur, die das Arbeiten unter völligem Luftabschluss zuließ. Er benutzte einen Glaskolben, der halb mit wässriger <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> gefüllt war, rührte diese Säure und schüttete das gemahlene, graue Magnesiumsilicid portionsweise dazu. Dabei zersetzte sich das Silicid unter Hitzeentwicklung und Bildung gasförmigen Wasserstoffs und Silanen. Die Gase leitete Stock nun in eine Glasapparatur, die er von außen kühlte. Die Kühlung war so eingestellt, dass der Wasserstoff und das Monosilan nicht kondensieren konnten. Er erhoffte sich durch die Kühlung, dass eventuell entstandene längerkettige Silane aufgrund ihrer höheren <a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkte</a> kondensieren würden. Tatsächlich gelang es ihm, eine wasserklare Flüssigkeit zu gewinnen, die sich aus drei kettenförmigen Silanen zusammensetzte. Die weitere <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivatisierung</a> dieser Verbindungen hatte jedoch keinen Erfolg.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>
<p>Silane werden im Wesentlichen auf drei grundsätzlichen Wegen hergestellt.<sup id="cite_ref-Greenwood-Earnshaw_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Greenwood-Earnshaw-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In Form des sogenannten <i>Rohsilans</i> durch Zersetzung von <a href="Magnesiumsilicid" title="Magnesiumsilicid">Magnesiumsilicid</a> (Mg<sub>2</sub>Si) unter <a href="S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Säure">sauren</a> Bedingungen und Luftausschluss analog der Synthesen von Wöhler und Stock.<sup id="cite_ref-Siliciumwasserstoffe_I_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-Siliciumwasserstoffe_I-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<dl><dd><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {Mg_{2}Si+\ H^{+}\ \longrightarrow \ Rohsilan} }">
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<p>Durch die Reduktion der entsprechenden Halogensilane mit <a href="Lithiumhydrid" title="Lithiumhydrid">Lithiumhydrid</a> oder <a href="Lithiumaluminiumhydrid" title="Lithiumaluminiumhydrid">Lithiumaluminiumhydrid</a> in einem organischen Lösungsmittel, wie <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a>. Über diesen Weg lassen sich die entsprechenden Silane Si<sub>n</sub>H<sub>2n+2</sub> mit n=1,2,3 selektiv und in hoher Ausbeute herstellen.<sup id="cite_ref-DE3506071_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-DE3506071-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<dl><dd><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {Cl_{3}Si{-}SiCl_{3}+6\ LiH\longrightarrow \ H_{3}Si{-}SiH_{3}+6\ LiCl} }">
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<p>Der dritte Weg ist die Umsetzung von elementarem Silicium mit Halogenwasserstoff oder <a href="Alkylhalogenide" class="mw-redirect" title="Alkylhalogenide">Alkylhalogeniden</a> in der Gegenwart von <a href="Kupfer" title="Kupfer">Kupfer</a> als Katalysator, ähnlich dem Verfahren von Wöhler, bei der Halogensilane oder Alkylhalogensilane entstehen.<sup id="cite_ref-DOI10.1002/jlac.18571040108_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1002/jlac.18571040108-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<dl><dd><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {Si+\ 3\ HCl\ \ _{\overrightarrow {\mathrm {Cu} }}\ \ SiHCl_{3}+\ H_{2}} }">
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<p>Daneben sind Trisilan und höhere Silane in guter Ausbeute aus Monosilan mit Hilfe einer elektrischen Entladung zugänglich. Je nach Synthesebedingungen entstehen unter anderem Polysilen (SiH<sub>2</sub>)<sub>∞</sub>, das Silicium-Homologe zu den <a href="Alkene" title="Alkene">Alkenen</a>, bzw. Polysilin (SiH)<sub>∞</sub> (vergleiche dazu <a href="Alkine" title="Alkine">Alkine</a>). Auch Verbindungen mit dazwischen liegender <a href="St%C3%B6chiometrie" title="Stöchiometrie">Stöchiometrie</a> [(SiH<sub>n</sub>)<sub>∞</sub>, 1 ≤ n ≤ 2] und ringförmige Oligo- sowie Polysilane sind möglich.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nomenklatur">Nomenklatur</h2></div>
<p>Entsprechend den <a href="Nomenklatur_(Anorganische_Chemie)#Substitutionsnomenklatur_2" title="Nomenklatur (Anorganische Chemie)">Nomenklaturregeln</a> erfolgt die Namensgebung mit dem Wortstamm <i>Sil</i> und dem <a href="Suffix" title="Suffix">Suffix</a> <i>-an</i>, analog zu den gesättigten <a href="Aliphatisch" class="mw-redirect" title="Aliphatisch">aliphatischen</a> Kohlenwasserstoffen die ebenfalls auf <i>-an</i> enden (Methan, Ethan, Propan, Butan und so weiter). Vorangestellt wird die Zahl der Silicium<a href="Atom" title="Atom">atome</a> als <a href="Griechische_Sprache" title="Griechische Sprache">griechisches</a> Zahlwort: Monosilan (ein Siliciumatom), Disilan (zwei Siliciumatome), Trisilan usw. Enthält ein Silan vier oder mehr Siliciumatome, so sind unterschiedliche Anordnungen, genauer <a href="Konstitution" title="Konstitution">Konstitutionen</a>, denkbar. Man spricht von Konstitutions<a href="Isomerie" title="Isomerie">isomerie</a>. Zur weiteren Differenzierung stellt man je nach Aufbau des <a href="Molek%C3%BCl" title="Molekül">Moleküls</a> dann einen der <a href="Deskriptor_(Chemie)" title="Deskriptor (Chemie)">Deskriptoren</a> <i>n</i>-, <i>iso</i>-, <i>neo</i>- oder <i>cyclo</i>- dem Verbindungsnamen voran.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Struktur_und_Eigenschaften">Struktur und Eigenschaften</h2></div>
<p>Silane sind die Silicium-<a href="Homologe_Reihe" title="Homologe Reihe">Homologen</a> der auf einem <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoff</a>-Gerüst basierenden <a href="Alkane" title="Alkane">Alkane</a>. Sie haben ähnliche physikalische Eigenschaften, wie Schmelzpunkt, Siedepunkt und Dipolmoment, wie die entsprechenden Alkane.<sup id="cite_ref-Kirk-Othmer_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-Kirk-Othmer-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Wie die gesättigten <a href="Kohlenwasserstoff" class="mw-redirect" title="Kohlenwasserstoff">Kohlenwasserstoffe</a> haben Silane in der Regel eine <a href="Tetraeder" title="Tetraeder">tetrahedrale</a> Geometrie basierend auf einer <a href="Hybridorbital" title="Hybridorbital">sp<sup>3</sup>-Hybridisierung</a> der Bindungsorbitale. Jedoch bestehen zwischen der Siliciumwasserstoff- und der Kohlenwasserstoff-Chemie grundlegende Unterschiede.<sup id="cite_ref-ChemBer_1917_50_170_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-ChemBer_1917_50_170-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Da Silicium <a href="Elektronegativit%C3%A4t" title="Elektronegativität">elektropositiver</a> als Kohlenstoff und Wasserstoff ist, sind die Bindungen in Silanen in der Regel stärker <a href="Polare_Atombindung" title="Polare Atombindung">polarisiert</a> als in den analogen Kohlenwasserstoff-Verbindungen. Die gebundenen Wasserstoffatome haben so einen elektronegativen Charakter und reagieren daher leicht mit <a href="Acidit%C3%A4t" title="Acidität">acidem</a> Wasserstoff.<sup id="cite_ref-Kirk-Othmer_9-1" class="reference"><a href="#cite_note-Kirk-Othmer-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Si-H Bindungsenergie ist mit 378 k<a href="Joule" title="Joule">J</a>/<a href="Mol" title="Mol">mol</a> deutlich geringer als die C-H Bindungsenergie mit 414 kJ/mol, wodurch Silane (thermisch) weniger stabil sind als Alkane.<sup id="cite_ref-Kirk-Othmer_9-2" class="reference"><a href="#cite_note-Kirk-Othmer-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Es existieren wesentlich weniger Silane, als es Kohlenwasserstoffe gibt. Bisher sind lediglich unverzweigte und verzweigte Silane mit bis zu 8 und cyclische Silane mit 5 oder 6 Siliciumatomen bekannt. Es handelt sich durchweg um farblose Gase oder Flüssigkeiten.<sup id="cite_ref-Greenwood-Earnshaw_7-1" class="reference"><a href="#cite_note-Greenwood-Earnshaw-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Silane sind <a href="Pyrophor" title="Pyrophor">pyrophor</a>, das heißt, sie brennen an der Luft.<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Gegenüber den Stammverbindungen werden mehrkernige Silane durch Substitution mit Halogenen oder organischen Resten deutlich stabiler.<sup id="cite_ref-ChemBer_1917_50_170_10-1" class="reference"><a href="#cite_note-ChemBer_1917_50_170-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Homologe_Reihe_der_linearen_Silane">Homologe Reihe der linearen Silane</h3></div>
<p>Die homologe Reihe der linearen, unverzweigten Silane ergibt sich aus der allgemeinen Formel H−(SiH<sub>2</sub>)<sub>n</sub>−H mit n = 1, 2, 3, … Die niedrigsten Silane – Monosilan und Disilan – sind gasförmig. Ab Trisilan nehmen die Silane einen flüssigen <a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a> ein.
</p>
<table class="wikitable" style="text-align:right">
<caption>Übersichtstabelle linearer, unverzweigter Silane (Beispiele)
</caption>
<tbody><tr class="hintergrundfarbe6">
<th>Silan
</th>
<th><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</th>
<th><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a><br>in °C<sup id="cite_ref-HoWi95_12-0" class="reference"><a href="#cite_note-HoWi95-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</th>
<th><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a><br>in °C<sup id="cite_ref-HoWi95_12-1" class="reference"><a href="#cite_note-HoWi95-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</th>
<th><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a><br>in g/cm³<sup id="cite_ref-Hidding_13-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hidding-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</th>
<th><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a><br>in g/mol
</th></tr>
<tr>
<td style="text-align:left"><a href="Monosilan" title="Monosilan">Monosilan</a></td>
<td style="text-align:left">SiH<sub>4</sub></td>
<td>−184,7</td>
<td>−112,1</td>
<td>0,00135</td>
<td>32,12
</td></tr>
<tr>
<td style="text-align:left"><a href="Disilan" title="Disilan">Disilan</a></td>
<td style="text-align:left">Si<sub>2</sub>H<sub>6</sub></td>
<td>−129,4</td>
<td>−14,8</td>
<td>0,00287</td>
<td>62,22
</td></tr>
<tr>
<td style="text-align:left"><a href="Trisilan" title="Trisilan">Trisilan</a></td>
<td style="text-align:left">Si<sub>3</sub>H<sub>8</sub></td>
<td>−116,9</td>
<td>52,9</td>
<td>0,739</td>
<td>92,32
</td></tr>
<tr>
<td style="text-align:left"><a href="Tetrasilan" title="Tetrasilan">Tetrasilan</a></td>
<td style="text-align:left">Si<sub>4</sub>H<sub>10</sub></td>
<td>−91,6</td>
<td>108,4</td>
<td>0,795</td>
<td>122,42
</td></tr>
<tr>
<td style="text-align:left"><a href="Pentasilan" title="Pentasilan">Pentasilan</a></td>
<td style="text-align:left">Si<sub>5</sub>H<sub>12</sub></td>
<td>−72,2</td>
<td>153,2</td>
<td>0,827</td>
<td>152,52
</td></tr>
<tr>
<td style="text-align:left"><a href="Hexasilan" title="Hexasilan">Hexasilan</a></td>
<td style="text-align:left">Si<sub>6</sub>H<sub>14</sub></td>
<td>−44,7</td>
<td>193,6</td>
<td>0,847</td>
<td>182,62
</td></tr>
<tr>
<td style="text-align:left">Heptasilan</td>
<td style="text-align:left">Si<sub>7</sub>H<sub>16</sub></td>
<td>−30,1</td>
<td>226,8</td>
<td>0,859</td>
<td>212,73
</td></tr>
<tr>
<td style="text-align:left">Octasilan</td>
<td style="text-align:left">Si<sub>8</sub>H<sub>18</sub></td>
<td> </td>
<td> </td>
<td> </td>
<td>242,83
</td></tr></tbody></table>
<p>Einzig das Monosilan ist bei Raumtemperatur unbegrenzt haltbar und das stabilste der Silane.<sup id="cite_ref-Greenwood-Earnshaw_7-2" class="reference"><a href="#cite_note-Greenwood-Earnshaw-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Kirk-Othmer_9-3" class="reference"><a href="#cite_note-Kirk-Othmer-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es zersetzt sich bei Abwesenheit von Katalysatoren erst bei 500 °C.<sup id="cite_ref-Kirk-Othmer_9-4" class="reference"><a href="#cite_note-Kirk-Othmer-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die höheren Homologen sind thermisch zunehmend weniger stabil und zersetzen sich bereits bei Raumtemperatur am Tageslicht unter Wasserstofffreisetzung und Bildung der kürzeren Homologen und anderer <a href="Polymer" title="Polymer">Polymerprodukte</a> ((SiH<sub><2</sub>)<sub>x</sub>).<sup id="cite_ref-Greenwood-Earnshaw_7-3" class="reference"><a href="#cite_note-Greenwood-Earnshaw-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Siliciumwasserstoffe_XVI_14-0" class="reference"><a href="#cite_note-Siliciumwasserstoffe_XVI-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Höhere Temperaturen führen zum Zerfall in die Elemente. Monosilan bildet sich entsprechend auch bei der Thermolyse der höheren Silane, sowie der substituierten Silane, wie <a href="Trichlorsilan" title="Trichlorsilan">Trichlorsilan</a> oder <a href="Triethoxysilan" title="Triethoxysilan">Triethoxysilan</a>.<sup id="cite_ref-ChemBer_1917_50_170_10-2" class="reference"><a href="#cite_note-ChemBer_1917_50_170-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<dl><dd><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {4\ SiHCl_{3}\ {\xrightarrow {\triangle }}\ 3\ SiCl_{4}\ +\ SiH_{4}} }">
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</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/be7f997f0156bf64e76890c12235a17c9ed33590.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; margin-top: -0.441ex; width:28.55ex; height:4.176ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {4\ SiHCl_{3}\ \xrightarrow {\triangle } \ 3\ SiCl_{4}\ +\ SiH_{4}} }" loading="lazy"></span></dd>
<dd><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {4\ SiH(OC_{2}H_{5})_{3}\ {\xrightarrow {\triangle }}\ 3\ Si(OC_{2}H_{5})_{4}\ +\ SiH_{4}} }">
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</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/65c98ec3cc4aa0fe420c85fb32ac4b02a2184e90.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; margin-top: -0.441ex; width:42.195ex; height:4.343ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {4\ SiH(OC_{2}H_{5})_{3}\ \xrightarrow {\triangle } \ 3\ Si(OC_{2}H_{5})_{4}\ +\ SiH_{4}} }" loading="lazy"></span></dd></dl>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Isomere_und_cyclische_Silane">Isomere und cyclische Silane</h3></div>
<p>Ähnlich wie bei den <a href="Alkane" title="Alkane">Alkanen</a> beobachtet man bei den höheren Silanen (ab Tetrasilan) auch das Auftreten von <a href="Konstitutionsisomere" class="mw-redirect" title="Konstitutionsisomere">Konstitutionsisomeren</a>. Es sind verzweigte und cyclische Silane bekannt. Die Konstitutionsisomere unterscheiden sich durch verschiedene physikalische Kenndaten wie <a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelz-</a> und <a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkte</a>. Die Festkörperstrukturen mehrerer verzweigter und cyclischer Silane wurden durch Cryo-Kristallisation bestimmt.<sup id="cite_ref-15" class="reference"><a href="#cite_note-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-16" class="reference"><a href="#cite_note-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Dazu mussten die pyrophoren Verbindungen auf dem Diffraktometer unter Luftausschluss kristallisiert werden.
</p>
<table class="wikitable">
<caption>Übersichtstabelle verzweigte und cyclische Silane (Beispiele)
</caption>
<tbody><tr class="hintergrundfarbe6">
<th>Silan</th>
<th><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a></th>
<th><a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a></th>
<th><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a><br> in °C</th>
<th><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a><br> in °C</th>
<th>Dichte</th>
<th><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a><br> in g/mol
</th></tr>
<tr class="hintergrundfarbe8">
<th colspan="8">Verzweigte Verbindungen
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Isotetrasilan" title="Isotetrasilan"><i>iso</i>-Tetrasilan</a><sup id="cite_ref-Kirk-Othmer_9-5" class="reference"><a href="#cite_note-Kirk-Othmer-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></td>
<td>Si<sub>4</sub>H<sub>10</sub></td>
<td style="text-align:center"><span typeof="mw:File"></span></td>
<td>−99,4</td>
<td>+101,7</td>
<td>0,793</td>
<td style="text-align:right">122,42
</td></tr>
<tr>
<td><i>iso</i>-Pentasilan<sup id="cite_ref-Kirk-Othmer_9-6" class="reference"><a href="#cite_note-Kirk-Othmer-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></td>
<td>Si<sub>5</sub>H<sub>12</sub></td>
<td style="text-align:center"> </td>
<td>−109.8</td>
<td>+146,2</td>
<td>0,820</td>
<td style="text-align:right">152,52
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Neopentasilan" title="Neopentasilan">Neopentasilan</a><sup id="cite_ref-Kirk-Othmer_9-7" class="reference"><a href="#cite_note-Kirk-Othmer-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></td>
<td>Si<sub>5</sub>H<sub>12</sub></td>
<td style="text-align:center"> </td>
<td>−57,8</td>
<td>+130</td>
<td>-</td>
<td style="text-align:right">152,52
</td></tr>
<tr class="hintergrundfarbe8">
<th colspan="8">Cyclische Silane
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Cyclopentasilan" title="Cyclopentasilan">Cyclopentasilan</a><sup id="cite_ref-Kirk-Othmer_9-8" class="reference"><a href="#cite_note-Kirk-Othmer-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></td>
<td>Si<sub>5</sub>H<sub>10</sub></td>
<td style="text-align:center"><span typeof="mw:File"></span></td>
<td>−10,5</td>
<td>+194,3</td>
<td>0,963</td>
<td style="text-align:right">150,51
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Cyclohexasilan" title="Cyclohexasilan">Cyclohexasilan</a><sup id="cite_ref-Kirk-Othmer_9-9" class="reference"><a href="#cite_note-Kirk-Othmer-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></td>
<td>Si<sub>6</sub>H<sub>12</sub></td>
<td style="text-align:center"><span typeof="mw:File"></span></td>
<td>+16,5</td>
<td>+226</td>
<td>-</td>
<td style="text-align:right">180,61
</td></tr></tbody></table>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemische_Reaktionen">Chemische Reaktionen</h2></div>
<p>Silane sind im Gegensatz zu den homologen Alkanen weniger beständig. Sie sind nur unter <a href="Luft" title="Luft">Luftabschluss</a> <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">synthetisierbar</a>. Die niedrigen Silane Si<sub>n</sub>H<sub>2n+2</sub> (mit n= 1 bis 4) sind sehr reaktiv und können sich an der Luft selbst entzünden oder <a href="Explosion" title="Explosion">explodieren</a>, wobei sie zu <a href="Siliciumdioxid" title="Siliciumdioxid">Siliciumdioxid</a> und <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a> verbrennen.
</p>
<dl><dd><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {SiH_{4}+2\ O_{2}\ {\longrightarrow }\ SiO_{2}+2\ H_{2}O} }">
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<p>Die <a href="Reaktivit%C3%A4t_(Chemie)" title="Reaktivität (Chemie)">Reaktivität</a> nimmt mit zunehmender Kettenlänge ab. Schon <a href="Pentasilan" title="Pentasilan">Pentasilan</a> reagiert nicht mehr selbständig mit dem Sauerstoffanteil der Luft. Ab Heptasilan sind Silane nicht mehr spontan selbstentzündlich.<sup id="cite_ref-17" class="reference"><a href="#cite_note-17"><span class="cite-bracket">[</span>17<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Silane sind dagegen weitgehend stabil gegenüber (sauerstofffreiem) Wasser und lassen sich daher über Salzlösungen längerfristig lagern. Sie sind stabil gegenüber schwachen Säuren. Lediglich sehr starke Säuren vermögen Silane zu spalten.<sup id="cite_ref-HoWi_18-0" class="reference"><a href="#cite_note-HoWi-18"><span class="cite-bracket">[</span>18<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<dl><dd><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {SiH_{4}+HX{\longrightarrow }\ SiH_{3}X+H_{2}} }">
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</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/1f693a32700f6dfd1ea24bb04f38b760281d5611.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:27.567ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {SiH_{4}+HX{\longrightarrow }\ SiH_{3}X+H_{2}} }" loading="lazy"></span></dd></dl>
<p>In Wasser mit einem <a href="PH-Wert" title="PH-Wert">pH-Wert</a> oberhalb von 7 zersetzen sich Silane langsam zu <a href="Kiesels%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Kieselsäure">Kieselsäure</a> und Wasserstoff, während mit stark basischen Lösungen spontan und quantitativ Wasserstoff abgespalten wird. Dabei lässt sich die Reaktion so steuern, dass pro Si–H und Si–Si Bindung je ein Molekül Wasserstoff freigesetzt wird, wodurch die molare Zusammensetzung bestimmt werden kann.<sup id="cite_ref-Kirk-Othmer_9-10" class="reference"><a href="#cite_note-Kirk-Othmer-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-HoWi_18-1" class="reference"><a href="#cite_note-HoWi-18"><span class="cite-bracket">[</span>18<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<dl><dd><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {SiH_{4}+2\ H_{2}O\ _{\overrightarrow {\mathrm {pH\ >\ 7} }}\ SiO_{2}+4\ H_{2}} }">
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<dd><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {SiH_{4}+2\ KOH\ +\ H_{2}O{\longrightarrow }\ K_{2}SiO_{3}+4\ H_{2}} }">
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<p>Bei der Hydrolyse von Organosilanen handelt es sich um eine <a href="Kinetik_(Chemie)#Reaktionen_erster_Ordnung" title="Kinetik (Chemie)">Reaktion erster Ordnung</a>. Die Hydrolysegeschwindigkeit der Si-H-Bindung ist abhängig von der Art und Anzahl der organischen Reste. So ist die Hydrolyse von Trialkylsilanen deutlich langsamer als die von Triarylsilanen. Dies kann durch eine stärkere Erhöhung der <a href="Elektronendichte" title="Elektronendichte">Elektronendichte</a> am Siliciumatom durch die Alkylgruppen erklärt werden. Entsprechend nimmt die Reaktionsgeschwindigkeit der Tri-n-Alkylsilane in der Reihe Ethyl, Propyl, Butyl ab. Bei den Trialkylsilanen reagieren die Silane mit n-Alkylresten um den Faktor 10 schneller als die analogen Silane mit verzweigten Alkylresten.<sup id="cite_ref-ZAAC_1960_306_180_19-0" class="reference"><a href="#cite_note-ZAAC_1960_306_180-19"><span class="cite-bracket">[</span>19<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Mit Methanol reagiert Monosilan zu Di-, Tri- und Tetramethoxymonosilan aber nicht zur entsprechenden Monomethoxy-Verbindung.<sup id="cite_ref-Kirk-Othmer_9-11" class="reference"><a href="#cite_note-Kirk-Othmer-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<dl><dd><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {SiH_{4}{\xrightarrow[{-H_{2}}]{CH_{3}OH}}\ H_{2}Si(OCH_{3})_{2};\ \ HSi(OCH_{3})_{3};\ \ Si(OCH_{3})_{4}} }">
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<p>Mit in Lösungsmitteln gelösten <a href="Alkalimetalle" title="Alkalimetalle">Alkalimetallen</a> bilden sich die korrespondierenden Alkalisilylderivate. Dabei können je nach Lösungsmittel zwei konkurrierende Reaktionen ablaufen. Während in <a href="1%2C2-Dimethoxyethan" class="mw-redirect" title="1,2-Dimethoxyethan">1,2-Dimethoxyethan</a> beide Prozesse ablaufen, läuft in <a href="Hexamethylphosphoramid" class="mw-redirect" title="Hexamethylphosphoramid">Hexamethylphosphoramid</a> nur die zweite Reaktion ab. In flüssigem Ammoniak als Lösungsmittel erfolgt dagegen <a href="Ammonolyse" title="Ammonolyse">Ammonolyse</a>.<sup id="cite_ref-Kirk-Othmer_9-12" class="reference"><a href="#cite_note-Kirk-Othmer-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<dl><dd><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {(1)\ SiH_{4}\ +2\ K{\longrightarrow }\ KSiH_{3}+\ KH} }">
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<dd><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {(2)\ SiH_{4}\ +\ K{\longrightarrow }\ KSiH_{3}+\ 0.5\ H_{2}} }">
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<p>Mit <a href="Lithiumorganische_Verbindungen" title="Lithiumorganische Verbindungen">lithiumorganischen Verbindungen</a> bilden Silane die entsprechenden Alkylsilane, wobei die peralkylierten Silane bevorzugt entstehen.<sup id="cite_ref-Kirk-Othmer_9-13" class="reference"><a href="#cite_note-Kirk-Othmer-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Silane können auch mit Stickstoff reagieren, indem sie sich bei Temperaturen von etwa 500 °C zersetzen und das entstandene Silicium mit Stickstoff reagiert. Auch <a href="Mikrowellen" title="Mikrowellen">Mikrowellenstrahlung</a> kann zur Zersetzung genutzt werden. Diese Reaktion wird beispielsweise zur Erzeugung dünner <a href="Siliciumnitrid" title="Siliciumnitrid">Siliciumnitrid</a>-Schichten oder Siliciumnitrid-Nanokristalle verwendet.<sup id="cite_ref-20" class="reference"><a href="#cite_note-20"><span class="cite-bracket">[</span>20<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-21" class="reference"><a href="#cite_note-21"><span class="cite-bracket">[</span>21<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Derivate_der_Silane">Derivate der Silane</h2></div>
<p><a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivate</a> (Abkömmlinge) der Silane entstehen formal durch Austausch (<a href="Substitutionsreaktion" title="Substitutionsreaktion">Substitution</a>) der Wasserstoffatome durch andere Elemente oder Gruppen. Hier sind insbesondere <a href="Halogene" title="Halogene">Halogene</a>, <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a>, <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoff</a> und <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoff</a> zu nennen.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Halogensilane">Halogensilane</h3></div>
<div class="hauptartikel" role="navigation"><span class="hauptartikel-pfeil" title="siehe" aria-hidden="true" role="presentation">→ </span><i><span class="hauptartikel-text">Hauptartikel</span>: <a href="Halogensilane" title="Halogensilane">Halogensilane</a></i></div>
<p>Bekannte Vertreter sind die <a href="Chlorsilane" class="mw-redirect" title="Chlorsilane">Chlorsilane</a> <a href="Monochlorsilan" title="Monochlorsilan">Monochlorsilan</a> (SiH<sub>3</sub>Cl), <a href="Dichlorsilan" title="Dichlorsilan">Dichlorsilan</a> (SiH<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>), <a href="Trichlorsilan" title="Trichlorsilan">Trichlorsilan</a> (SiHCl<sub>3</sub>) und <a href="Tetrachlorsilan" title="Tetrachlorsilan">Tetrachlorsilan</a> (SiCl<sub>4</sub>). Insbesondere das Trichlorsilan ist großtechnisch wichtig, da es leicht herstellbar ist und als Ausgangsstoff zur Herstellung von Monosilan, Dichlorsilan und hochreinem Silizummetall verwendet wird. Neben der Herstellung aus Silicium und Halogenwasserstoff nach der Vorschrift von Wöhler, lassen sie sich auch durch Umsetzung von Silanen mit wasserfreiem Halogenwasserstoff in Gegenwart von Aluminiumchlorid bei moderaten Temperaturen darstellen.<sup id="cite_ref-Kirk-Othmer_9-14" class="reference"><a href="#cite_note-Kirk-Othmer-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<dl><dd><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {SiH_{4}+\ n\ HX\ {\xrightarrow {Al_{2}X_{6}}}\ SiH_{4-n}X_{n}\ +\ n\ H_{2}\ \ \ X=Cl,Br\ \ n=1,2,3} }">
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<p>Während die Reaktion von Monosilan mit Chlor oder Brom bei Raumtemperatur explosionsartig verläuft, lässt sich diese bei niedrigeren Temperaturen kontrolliert durchführen.<sup id="cite_ref-Kirk-Othmer_9-15" class="reference"><a href="#cite_note-Kirk-Othmer-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<dl><dd><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {SiH_{4}+\ Br_{2}{\xrightarrow {-80\,{}^{\circ }C}}\ SiH_{3}Br\ (+\ H_{2}SiBr_{2})\ +\ HBr} }">
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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {SiH_{4}+\ Br_{2}{\xrightarrow {-80\,{}^{\circ }C}}\ SiH_{3}Br\ (+\ H_{2}SiBr_{2})\ +\ HBr} }</annotation>
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<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Organosilane">Organosilane</h3></div>
<div class="hauptartikel" role="navigation"><span class="hauptartikel-pfeil" title="siehe" aria-hidden="true" role="presentation">→ </span><i><span class="hauptartikel-text">Hauptartikel</span>: <a href="Siliciumorganische_Verbindungen" title="Siliciumorganische Verbindungen">siliciumorganische Verbindungen</a></i></div>
<p>Ersetzt man den Wasserstoff in den Silanen durch <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organische</a> <a href="Rest_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Rest (Chemie)">Reste</a>, so erhält man <a href="Siliciumorganische_Verbindungen" title="Siliciumorganische Verbindungen">siliciumorganische Verbindungen</a>, die nach IUPAC als Silan-<a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivate</a> aufgefasst werden. Die Silicium–Kohlenstoff-Bindung ist sehr stabil und bereits 1917 berichtete Stock über die Existenz von mehr als 50 bekannten Tetraalkyl- und Tetraarylsilane. Diese sind thermisch stabil, beständig gegen Wasser und chemisch so stabil, dass sie sich am organischen Rest halogenieren, nitrieren oder sulfonieren lassen, ohne dass die Si–C-Bindung gespalten wird.<sup id="cite_ref-ChemBer_1917_50_170_10-3" class="reference"><a href="#cite_note-ChemBer_1917_50_170-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Ein wichtiger Vertreter ist das weitgehend chemisch <a href="Inerte_Substanz" title="Inerte Substanz">inerte</a> <a href="Tetramethylsilan" title="Tetramethylsilan">Tetramethylsilan</a>, welches als Standard in der <a href="Kernspinresonanzspektroskopie" title="Kernspinresonanzspektroskopie">Kernspinresonanzspektroskopie</a> Verwendung findet. Aufgrund der Stabilität der Si–C-Bindung können auch Substanzen, wie Hexaphenyldisilan hergestellt werden, deren Kohlenstoffanalogon wie das <a href="Hexaphenylethan" title="Hexaphenylethan">Hexaphenylethan</a> nicht existent sind.<sup id="cite_ref-ChemBer_1917_50_170_10-4" class="reference"><a href="#cite_note-ChemBer_1917_50_170-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Organosilane lassen sich durch Umsetzung von Halogensilanen oder Silanen mit <a href="Lithiumorganische_Verbindungen" title="Lithiumorganische Verbindungen">lithiumorganischen Verbindungen</a> oder über eine Grignard-Reaktion herstellen.<sup id="cite_ref-ChemBer_1917_50_170_10-5" class="reference"><a href="#cite_note-ChemBer_1917_50_170-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<dl><dd><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {Si_{2}Cl_{6}+\ 6MgCl(CH_{3})\longrightarrow \ Si_{2}(CH_{3})_{6}\ +\ 6\ MgCl_{2}} }">
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<p>Organohalogensilane werden großtechnisch mit der <a href="M%C3%BCller-Rochow-Synthese" title="Müller-Rochow-Synthese">Müller-Rochow-Synthese</a> hergestellt.<sup id="cite_ref-Kirk-Othmer_9-16" class="reference"><a href="#cite_note-Kirk-Othmer-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<dl><dd><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {2\ CH_{3}Cl+Si\longrightarrow (CH_{3})_{2}SiCl_{2}} }">
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<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Silanole,_Siloxane"><span id="Silanole.2C_Siloxane"></span>Silanole, Siloxane</h3></div>
<p>Durch Hydrolyse – insbesondere von Halogensilanen – erhält man leicht die <a href="Silanole" title="Silanole">Silanole</a>, welche, im Gegensatz zu den analogen <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a>, nicht sehr stabil sind. Sie polymerisieren unter Wasserabspaltung zu <a href="Siloxane" title="Siloxane">Siloxanen</a> und <a href="Polysiloxane" class="mw-redirect" title="Polysiloxane">Polysiloxanen</a>, wobei Chlorwasserstoff die Polymerisation beschleunigt.<sup id="cite_ref-ZAAC_1949_259_109_22-0" class="reference"><a href="#cite_note-ZAAC_1949_259_109-22"><span class="cite-bracket">[</span>22<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Dabei bilden Monosilanole Dimere, Silandiole polymere Ketten und Silantriole dreidimensionale Netzwerke. Die Triebkraft ist die Bildung besonders stabiler Si–O–Si–Bindungen.
</p>
<dl><dd><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {2\ ClSi(CH_{3})_{3}{\xrightarrow[{-HCl}]{+H_{2}O}}\ 2\ HOSi(CH_{3})_{3}\ {\xrightarrow[{-H_{2}O}]{\ }}\ (CH_{3})_{3}Si{-}O{-}Si(CH_{3})_{3}} }">
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<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p><a href="Trichlorsilan" title="Trichlorsilan">Trichlorsilan</a> ist ein Zwischenprodukt zur Herstellung hochreinen Siliciums für <a href="Integrierter_Schaltkreis" title="Integrierter Schaltkreis">integrierte Schaltkreise (Microchips)</a>, für <a href="Haftvermittler" title="Haftvermittler">Haftvermittler</a> und zur Oberflächenvergütung. Auch durch die <a href="Thermolyse" title="Thermolyse">Thermolyse</a> von Silanen in einer Wasserstoffatmosphäre erhält man hochreine Siliciumschichten (<a href="Siemens-Verfahren" title="Siemens-Verfahren">Siemens-Verfahren</a>).
</p><p>Aus Chlorsilanen und Chloralkylsilanen lässt sich durch Umsetzung in einer Knallgasflamme sogenannte <a href="Pyrogenes_Siliciumdioxid" title="Pyrogenes Siliciumdioxid">pyrogene Kieselsäure</a> erzeugen, die unter anderem ein wichtiger <a href="F%C3%BCllstoff" title="Füllstoff">Füllstoff</a> für <a href="Kunststoff" title="Kunststoff">Kunststoffe</a> ist. Spezielle als <i>funktionelle Organosilane</i> bezeichnete Silane verwendet man zur Oberflächenfunktionalisierung, die auch kurz als <a href="Silanisierung" title="Silanisierung">Silanisierung</a> bezeichnet wird. Silane aus der Reihe der <a href="Chlormethylsilane" class="mw-disambig" title="Chlormethylsilane">Chlormethylsilane</a>, insbesondere das <a href="Dichlordimethylsilan" class="mw-redirect" title="Dichlordimethylsilan">Dichlordimethylsilan</a>, werden als Ausgangsprodukte für die Herstellung von <a href="Silikone" title="Silikone">Silikonen</a> eingesetzt.
</p><p>Durch Oxidation von Dichlorsilan unter verringertem Druck lässt sich <a href="Siliciumdioxid" title="Siliciumdioxid">Siliciumdioxid</a> in dünnen Schichten abscheiden.<sup id="cite_ref-Kirk-Othmer_9-17" class="reference"><a href="#cite_note-Kirk-Othmer-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Höhere, nicht mehr selbstentzündliche Silane wurden für ihre Verwendung als <a href="Raketentreibstoff" title="Raketentreibstoff">Raketentreibstoff</a> diskutiert. Der hohe Preis sowie der im Vergleich zu <a href="Hydrazin" title="Hydrazin">Hydrazin</a> oder <a href="Knallgas" title="Knallgas">Knallgas</a>gemischen niedrigere <a href="Spezifischer_Impuls" title="Spezifischer Impuls">spezifische Impuls</a><sup id="cite_ref-23" class="reference"><a href="#cite_note-23"><span class="cite-bracket">[</span>23<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> sprechen gegen Silane. Allerdings könnten sich höhere, flüssige Silane wie Pentasilan als nichttoxische <a href="Additiv" title="Additiv">Additive</a> zur Steigerung der Verbrennungseffizienz herkömmlicher Raketentreibstoffe eignen.<sup id="cite_ref-Hidding_13-1" class="reference"><a href="#cite_note-Hidding-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>In der <a href="Halbleitertechnologie" class="mw-redirect" title="Halbleitertechnologie">Halbleitertechnologie</a> können mit einem geeigneten <a href="PECVD" class="mw-redirect" title="PECVD">PECVD</a>-Verfahren <a href="Dielektrikum" title="Dielektrikum">dielektrische</a> Schichten aus Siliciumdioxid aus Monosilan und z. B. <a href="Stickstoffmonoxid" title="Stickstoffmonoxid">Stickstoffmonoxid</a> hergestellt werden.<sup id="cite_ref-24" class="reference"><a href="#cite_note-24"><span class="cite-bracket">[</span>24<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Flüssige Silane wie Cyclopentasilan und Neopentasilan sind wichtige <a href="Pr%C3%A4kursor" title="Präkursor">Präkursoren</a> zur Abscheidung von <a href="Silicium" title="Silicium">Siliciumschichten</a> aus flüssigen Siliciumtinten.<sup id="cite_ref-25" class="reference"><a href="#cite_note-25"><span class="cite-bracket">[</span>25<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-26" class="reference"><a href="#cite_note-26"><span class="cite-bracket">[</span>26<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-27" class="reference"><a href="#cite_note-27"><span class="cite-bracket">[</span>27<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Mögliche Anwendungen dieser Siliciumtinten in der Halbleiterindustrie werden intensiv untersucht.<sup id="cite_ref-28" class="reference"><a href="#cite_note-28"><span class="cite-bracket">[</span>28<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-29" class="reference"><a href="#cite_note-29"><span class="cite-bracket">[</span>29<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-30" class="reference"><a href="#cite_note-30"><span class="cite-bracket">[</span>30<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.youtube.com/watch?v=KMpNOpt_-QQ"><i>Fire and Flame, Feuer und Flamme</i></a> auf <a href="YouTube" title="YouTube">YouTube</a>, Versuch mit Silane; Video mit <a href="Peter_Wothers" title="Peter Wothers">Peter Wothers</a>, englisch, 2 min.</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-DOI10.1002/jlac.18571030213-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-DOI10.1002/jlac.18571030213_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">F. Wöhler, H. Buff: <cite style="font-style:italic">Ueber eine Verbindung von Silicium mit Wasserstoff</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Annalen der Chemie und Pharmacie</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>103</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2</span>, 1857, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>218–229</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/jlac.18571030213">10.1002/jlac.18571030213</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Silane&rft.atitle=Ueber+eine+Verbindung+von+Silicium+mit+Wasserstoff&rft.au=F.+W%C3%B6hler%2C+H.+Buff&rft.date=1857&rft.doi=10.1002%2Fjlac.18571030213&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Annalen+der+Chemie+und+Pharmacie&rft.pages=218-229&rft.volume=103" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-DOI10.1002/jlac.18571040108-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-DOI10.1002/jlac.18571040108_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-DOI10.1002/jlac.18571040108_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">H. Buff, F. Wöhler: <cite style="font-style:italic">Ueber neue Verbindungen des Siliciums</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Annalen der Chemie und Pharmacie</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>104</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1</span>, 1857, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>94–109</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/jlac.18571040108">10.1002/jlac.18571040108</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Silane&rft.atitle=Ueber+neue+Verbindungen+des+Siliciums&rft.au=H.+Buff%2C+F.+W%C3%B6hler&rft.date=1857&rft.doi=10.1002%2Fjlac.18571040108&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Annalen+der+Chemie+und+Pharmacie&rft.pages=94-109&rft.volume=104" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-DOI10.1002/jlac.18581070117-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-DOI10.1002/jlac.18581070117_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">F. Wöhler: <cite style="font-style:italic">Ueber das Siliciumwasserstoffgas</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Annalen der Chemie und Pharmacie</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>107</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1</span>, 1858, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>112</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/jlac.18581070117">10.1002/jlac.18581070117</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Silane&rft.atitle=Ueber+das+Siliciumwasserstoffgas&rft.au=F.+W%C3%B6hler&rft.date=1858&rft.doi=10.1002%2Fjlac.18581070117&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Annalen+der+Chemie+und+Pharmacie&rft.pages=112&rft.volume=107" style="display:none"> </span></span>
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<li id="cite_note-DOI10.1002/cber.19500830619-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-DOI10.1002/cber.19500830619_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-DOI10.1002/cber.19500830619_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Egon Wiberg: <cite style="font-style:italic">Alfred Stock 1876-1946</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Chemische Berichte</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>83</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>6</span>, Oktober 1950, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>XIX–LXXVI</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cber.19500830619">10.1002/cber.19500830619</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Silane&rft.atitle=Alfred+Stock+1876-1946&rft.au=Egon+Wiberg&rft.date=1950-10&rft.doi=10.1002%2Fcber.19500830619&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Chemische+Berichte&rft.pages=XIX-LXXVI&rft.volume=83" style="display:none"> </span></span>
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<li id="cite_note-Siliciumwasserstoffe_I-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Siliciumwasserstoffe_I_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Siliciumwasserstoffe_I_5-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">
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<li id="cite_note-DOI10.1002/cber.19160490113-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-DOI10.1002/cber.19160490113_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Alfred Stock: <cite style="font-style:italic">Die Nomenklatur der Silicium- und Bor-Verbindungen</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>49</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1</span>, Januar 1916, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>108–111</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cber.19160490113">10.1002/cber.19160490113</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Silane&rft.atitle=Die+Nomenklatur+der+Silicium-+und+Bor-Verbindungen&rft.au=Alfred+Stock&rft.date=1916-01&rft.doi=10.1002%2Fcber.19160490113&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Berichte+der+deutschen+chemischen+Gesellschaft&rft.pages=108-111&rft.volume=49" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Greenwood-Earnshaw-7"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Greenwood-Earnshaw_7-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Greenwood-Earnshaw_7-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Greenwood-Earnshaw_7-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Greenwood-Earnshaw_7-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">
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<li id="cite_note-DE3506071-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-DE3506071_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=DE&NR=3506071">DE3506071</a>: <i>VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON DISILAN DURCH REDUKTION VON HEXACHLORDISILAN.</i> Angemeldet am <span style="white-space:nowrap;">21. Februar 1985</span>, veröffentlicht am <span style="white-space:nowrap;">22. August 1985</span>, Anmelder: CENTRAL GLASS CO LTD, Erfinder: AONO KOJI, SAITO TOSHINORI, OKADA CHIHARU.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=DE3506071&rft.applcc=DE&rft.title=VERFAHREN+ZUR+HERSTELLUNG+VON+DISILAN+DURCH+REDUKTION+VON+HEXACHLORDISILAN&rft.inventor=AONO+KOJI%2C+SAITO+TOSHINORI%2C+OKADA+CHIHARU&rft.assignee=CENTRAL+GLASS+CO+LTD&rft.appldate=1985-02-21&rft.pubdate=1985-08-22"></span></span>
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<li id="cite_note-Kirk-Othmer-9"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Kirk-Othmer_9-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kirk-Othmer_9-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kirk-Othmer_9-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kirk-Othmer_9-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kirk-Othmer_9-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kirk-Othmer_9-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kirk-Othmer_9-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kirk-Othmer_9-7">h</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kirk-Othmer_9-8">i</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kirk-Othmer_9-9">j</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kirk-Othmer_9-10">k</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kirk-Othmer_9-11">l</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kirk-Othmer_9-12">m</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kirk-Othmer_9-13">n</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kirk-Othmer_9-14">o</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kirk-Othmer_9-15">p</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kirk-Othmer_9-16">q</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kirk-Othmer_9-17">r</a></sup></span> <span class="reference-text">
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/* start https://de.wikipedia.org/ */
.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}
/* end https://de.wikipedia.org/ */
</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20160304105449/http://www.unibw.de/lrt10/forschung/projekte/silane/diploma_thesis_Hidding-silanes.pdf"><i>Untersuchung der Eignung von Silanen als Treibstoffe in der Luft- und Raumfahrt.</i></a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 4. März 2016 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>) (PDF; 4,5 MB) Diplomarbeit an der <a href="Universit%C3%A4t_der_Bundeswehr_M%C3%BCnchen" title="Universität der Bundeswehr München">Universität der Bundeswehr München</a> und der <a href="Heinrich-Heine-Universit%C3%A4t_D%C3%BCsseldorf" title="Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf">Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf</a>, Januar 2004.</span>
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